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雙季銨基鄰苯二甲酸酯基表面活性劑SHZ16和SHZ14表面張力等性能對(duì)比(二)
來(lái)源:精細(xì)石油化工 瀏覽 25 次 發(fā)布時(shí)間:2024-11-06
2結(jié)果與討論
2.1產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
SHZ14紅外光譜(KBr壓片法),σ/cm-1:2 845~2 927處是—CH3和—CH2—中碳?xì)滏I伸縮振動(dòng)吸收峰;1 380~1 500,720~730處分別是—CH3和—CH2—的碳?xì)滏I彎曲振動(dòng)吸收峰;1 736處有酯羰基C═O;1 074處是C—N的振動(dòng)吸收峰;743處是苯環(huán)上鄰接4個(gè)氫原子的特征峰,而且在3 385處出現(xiàn)—OH的吸收鋒,表明產(chǎn)物中含有少量的水分,這是由于所合成的SHZ14的雙子表面活性劑有強(qiáng)吸水性,吸收了少量水分。
SHZ16紅外光譜(KBr壓片法),σ/cm-1:在2 927~2 936處是—CH3和—CH2—中碳?xì)滏I伸縮振動(dòng)吸收峰;1 380~1 500,720~730處分別是—CH3和—CH2—的碳?xì)滏I彎曲振動(dòng)吸收峰;1 738處有酯羰基C═O;1 074處是C—N的振動(dòng)吸收峰;743處是苯環(huán)上鄰接4個(gè)氫原子的特征峰,而且在3 398處出現(xiàn)—OH的吸收鋒,表明產(chǎn)物中含有少量的水分,這是由于所合成的SHZ16的雙子表面活性劑有強(qiáng)吸水性,吸收了少量水分。
1H NMR(CDCl3),SHZ14,δ:7.585~7.610(m,4H,—Ph),1.135〔m,44H,—CH2(CH2)11CH3〕,0.81~0.92(m,6H,—CH3Br),3.458(s,12H,—N—CH3),1.751〔m,4H,—CH2(CH2)11〕,4.308~4.311(m,4H,—OCH2CH2N—),5.021(m,4H,—OCH2CH2N—)3.644~3.650(m,4H,—N—CH2CH2)。
1H NMR(CDCl3),SHZ16,δ:7.611~7.650(m,4H,—Ph),1.258〔m,52H,—CH2(CH2)13CH3〕,0.81~0.92(m,6H,—CH3Br),3.470(s,12H,—N—CH3),1.765〔m,4H,—CH2(CH2)13〕,4.310~4.312(m,4H,—OCH2CH2N—),5.023(m,4H,—OCH2CH2N—)3.644~3.650(m,4H,—N—CH2CH2)。
綜上分析,合成產(chǎn)物即為目標(biāo)產(chǎn)物SHZ14和SHZ16。
2.2表面活性
圖1、圖2分別為產(chǎn)物SHZ14和SHZ16的γ-lgC曲線。圖3、圖4分別為SHZ14和SHZ16的κ-C曲線。
圖1 SHZ14的γ-lgc曲線
圖2 SHZ16的γ-lgc曲線
圖3 SHZ14的CMC
由于采用測(cè)量方法不同,得到的SHZ14和SHZ16的CMC值也稍有不同。從圖1、2可以看出:SHZ14的CMC值為3.16×10-4mol/L,SHZ16的CMC值是1.99×10-4mol/L,所得數(shù)據(jù)比傳統(tǒng)的單子表面活性劑十四烷基三甲基溴化銨(TTAB,摩爾濃度2.1×10-3mol/L)和十六烷基三甲基溴化銨(CTMAB,摩爾濃度9.21×10-4mol/L)要低很多,分別是實(shí)驗(yàn)所合成產(chǎn)物的15倍和9倍左右,說(shuō)明所合成的產(chǎn)物具有較高的表面活性。由圖3、圖4可得SHZ14的CMC值為0.5×10-4mol/L,SHZ16的CMC值是0.4×10-4mol/L,這主要是因?yàn)?個(gè)雙親分子被聯(lián)接基團(tuán)緊密連接,烴鏈間的相互作用增強(qiáng),從而增強(qiáng)了碳?xì)滏湹氖杷饔?,同時(shí),聯(lián)接基團(tuán)很大程度上抵消了頭基間的靜電排斥作用,使雙子表面活性劑更容易聚集形成膠束。另外,在雙子表面活性劑溶液中2個(gè)疏水鏈從水相轉(zhuǎn)移到膠團(tuán)相,導(dǎo)致了較大的自由能變化,從而降低了臨界膠束濃度。總體而言SHZ14的CMC值要稍大于SHZ16的CMC值也是基于以上原因。
圖4 SHZ16的CMC
2.3乳化性能
SHZ14和SHZ16分出5mL水相的時(shí)間分別為373s和389s,分出5mL水相的時(shí)間分別為201s和255s。可以看出,雙子表面活性劑的乳化性能高于傳統(tǒng)的表面活性劑,并且SHZ16的乳化能力高于SHZ14。
2.4泡沫性能
泡沫性能測(cè)試結(jié)果如表1所示。
表1發(fā)泡性與穩(wěn)泡性
由表1可見(jiàn):SHZ16的發(fā)泡性比SHZ14差,但穩(wěn)泡性要好于SHZ14,原因可能是隨著泡沫的生成,液體的表面積增加,表面能增加所消耗的能量增加,而且SHZ16的分子比SHZ14的大,那么單個(gè)分子的表面積就大,需要克服表面能消耗的能量也大,因此起泡性要差些而穩(wěn)泡要優(yōu)于SHZ14。
2.5 Krafft點(diǎn)
將不同濃度的SHZ16和SHZ14的產(chǎn)品溶液加熱溶解,然后慢慢降溫,溶液冷卻到室溫下仍透明,繼續(xù)在冰水浴中逐漸冷卻,溶液在0℃仍透明,可知試樣的Krafft點(diǎn)小于0℃,說(shuō)明這兩種化合物的親水能力都較強(qiáng)。
3結(jié)論
a.以N,N-二甲基乙醇胺、鄰苯二甲酰氯、正溴代十六烷和正溴代十四烷為原料成功的合成了一種含鄰苯二甲酸酯基的表面活性劑,合成工藝簡(jiǎn)單,收率分別為46.1%和49.7%(以鄰苯二甲酰氯計(jì))。
b.SHZ16的臨界膠束濃度為比SHZ14要低,這是由于SHZ16的碳?xì)滏湵萐HZ14稍長(zhǎng),導(dǎo)致疏水基之間的相互干擾減少,造成在表面的自組織能力增強(qiáng),表面吸附能力有所升高,從而使臨界膠束濃度降低。
c.通過(guò)對(duì)SHZ14和SHZ16的穩(wěn)泡性和乳化性能對(duì)比測(cè)試上來(lái)看,SHZ16要優(yōu)于SHZ14,因?yàn)殡S著碳鏈的增長(zhǎng),疏水基的作用增強(qiáng),表面活性劑分子與油溶性基團(tuán)的親和力增強(qiáng),使乳化能力和穩(wěn)泡性增強(qiáng)。
d.反應(yīng)條件、重結(jié)晶效果對(duì)產(chǎn)物收率影響不容忽視,對(duì)合成產(chǎn)物純度也需進(jìn)一步驗(yàn)證和校正。